Investigation Into The Molecular Stability, Synthesis Mechanism, and Formation of Some Norcantharimide Derivatives Using AcCl or Ac2O: A Mechanism-Based Study
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2023
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Afyon Kocatepe Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
The aim in this study was first to explain, in detail the conversion of diacetates over time into chlorinated monoacetates following ether cleavage with AcCl of norcantharimide derivatives with the help of the NMR technique and second, to verify this conversion theoretically and computationally. Ether cleavage reactions of N-methyl, N-benzyl, and N-acetoxyethyl-substituted norcantharimide derivatives were performed with Ac2O or AcCl in the presence of H2SO4, and the mechanisms of these reactions were elucidated in detail. According to the 1H NMR analyses of aliquots from the reactions with AcCl, trans-1,4-diacetates formed firstly. Upon the continuation of the reaction, trans-1,4-diacetates transformed into trans-1,2-chloroacetates via an SN2' mechanism. Additionally, this explanation was further supported by the soft theoretical and physical calculations.
Bu çalışmadaki amaç, ilk olarak norkantarimid türevlerinin AcCl ile eter parçalanmasından sonra oluşan diasetatların zamanla klorlu monoasetatlara dönüşümünü NMR tekniği yardımıyla detaylı olarak açıklamak ve ikinci olarak bu dönüşümü teorik ve hesaplamalı olarak doğrulamaktır. N-metil, N-benzil ve N-asetoksietil sübstitüe norkantarimid türevlerinin eter parçalanma reaksiyonları Ac2O veya AcCl ile H2SO4 varlığında gerçekleştirildi ve bu reaksiyonların mekanizmaları detaylı olarak açıklandı. AcCl ile yapılan reaksiyonlardan alınan örneklerin 1H NMR analizlerine göre, önce trans-1,4-diasetatlar oluştu. Reaksiyonun devam etmesi ile trans-1,4-diasetatlar, SN2' mekanizması yoluyla trans-1,2-kloroasetatlara dönüştü. İlave olarak, bu açıklama teorik ve fiziksel hesaplamalarla daha da desteklendi.
Bu çalışmadaki amaç, ilk olarak norkantarimid türevlerinin AcCl ile eter parçalanmasından sonra oluşan diasetatların zamanla klorlu monoasetatlara dönüşümünü NMR tekniği yardımıyla detaylı olarak açıklamak ve ikinci olarak bu dönüşümü teorik ve hesaplamalı olarak doğrulamaktır. N-metil, N-benzil ve N-asetoksietil sübstitüe norkantarimid türevlerinin eter parçalanma reaksiyonları Ac2O veya AcCl ile H2SO4 varlığında gerçekleştirildi ve bu reaksiyonların mekanizmaları detaylı olarak açıklandı. AcCl ile yapılan reaksiyonlardan alınan örneklerin 1H NMR analizlerine göre, önce trans-1,4-diasetatlar oluştu. Reaksiyonun devam etmesi ile trans-1,4-diasetatlar, SN2' mekanizması yoluyla trans-1,2-kloroasetatlara dönüştü. İlave olarak, bu açıklama teorik ve fiziksel hesaplamalarla daha da desteklendi.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Chlorinated Products, Norcantharimide, Amines, SN2' Mechanism, Klorlanmış Ürünler, Norkantarimid, Aminler, SN2' Mekanizması
Kaynak
Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
23
Sayı
3
