Suda çözünür skuarin ve hidrojel uygulamaları / Water soluble squarine and hydrogel applications

Abstract

Skuarinler organik boyalar arasında önemli bir sınıfı oluşturur. Skuarinler yüksek soğurma katsayıları, fotoiletkenlikleri, fotokararlılıkları ve kuantum verimleri nedeniyle fotodinamik terapi (FDT) ajanları, biyogörüntüleme ve etiketleme ajanları, kemosensörler, doğrusal olmayan optik malzemeler, fotovoltaik malzemeler gibi uygulamalarda kullanılabilmektedir. Ancak skuarinler hidrofobik doğaları nedeniyle genelde suda ve/ya biyolojik ortamda çözünmez. O nedenle suda çözünebilen skuarinlerin tasarımı ve sentezi önemli bir ihtiyaç olarak görülmektedir. Bu tez çalışmasında özellikle FDT ve biyogörüntüleme gibi biyomedikal uygulamalarda karşılaşılan bazı kısıtlamaları ortadan kaldırabilmek için suda ve biyolojik ortamda tamamen çözünebilen bir skuarin boyası 1 tasarlanmıştır. Sentezlenen skuarinin 1 yapı ve özellikleri 1H NMR ve 13C NMR, HRMS, soğurma ve floresans gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. Skuarin 1 biyogörüntüleme ve fotoduyarlaştırıcı ajan olarak test edilmiştir. Son aşamada ise skuarinin 1 hidrojel yapısına entegre edilmesi üzerinde durulmuştur. Bunun için tasarlanan hidrojellerin önce sentezi ve ardından ise FTIR, SEM ve TGA gibi yöntemlerle karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen hidrojellerin biyouyumlu olduğu ve fotodinamik özellik gösterdiği tespit edilmiştir.

Squaraines represent an important class of organic dyes. Squaraines can be used as photodynamic therapy (PDT) agents, bioimaging and labeling agents, chemosensors, nonlinear optical materials, and photovoltaics due to their high absorption coefficients, photoconductivity, photostability, and quantum yields. However, squaraines are generally insoluble in water and biological fluids due to their hydrophobic nature. Therefore, there is an urgent need to the design and synthesis of water-soluble squaraines. In this thesis, a squaraine dye 1, which is completely soluble in water and in biological media, is designed to overcome some of the limitations squaraines encountered in biomedical applications such as PDT and bioimaging. The structure and properties of squaraine 1 were elucidated by spectroscopic methods including 1H NMR and 13C NMR, HRMS, absorption, and fluorescence. Furthermore, squaraine 1 was tested as a bioimaging and photosensitizing agent. Finally, the integration of squaraine 1 into the hydrogel network was investigated. To this purpose, the designed hydrogels were first synthesized and then characterized by FTIR, SEM, and TGA. It is noteworthy that these hydrogels were biocompatible and can be used as photosensitizers.